Для начала вопросы:
1. Для какого устройства Вы хотите это делать? Навител, Гармин или что-то еще другое?
2. Какую территорию Вы хотите рисовать?
3. Что в дальнейшем Вы хотите с ними делать? Сами использовать? Продавать другим (нельзя, без соответствующих лицензий и разрешений)? Раздавать всем бесплатно всем (тоже есть нюансы)?
4. У Вас очень много свободного времени?
Скажу так, что я рисую карту в свободное время. На Челябинск я затратил практически 2 года. Понятно, что если рисовать с утра до вечера, то можно и быстрее нарисовать. Но это хобби, которое не приносит прибыли.
А вообще, очень много средств для рисования карт. Начиная от бумаги с карандашом, и заканчивая высокопрофессиональными программными обеспечениями, которое по стоимости сравнимы с новыми жигулями.